Основной принцип: Природные жиры и масла являются чрезвычайно сложными смесями, а не простыми веществами, состоящими из одного типа молекул триацилглицеролов (ТАГ).
Источник сложности: Сложность обусловлена двумя факторами:
Они содержат большое разнообразие различных жирных кислот.
Эти жирные кислоты распределены по трем позициям (sn-1, sn-2, sn-3) глицерола не случайным, а стереоспецифическим (строго определенным) образом.
Общие закономерности распределения:
Животный жир (депо): Насыщенные жирные кислоты преимущественно находятся в положении sn-1, а ненасыщенные — в положении sn-2. Положение sn-3 более вариативно.
Исключение: В свином жире (ларде) пальмитиновая кислота (насыщенная) находится в основном в положении sn-2.
Молочный жир: Короткоцепочечные жирные кислоты (например, масляная) находятся почти исключительно в положении sn-3.
Исключение: В женском молоке пальмитиновая кислота, как и в свином жире, находится преимущественно в положении sn-2.
Растительные масла (из семян): Часто содержат специфические жирные кислоты (например, рицинолевую в касторовом масле или вернолиевую), которые находятся только в положении sn-3.
Следствие: Такое упорядоченное, асимметричное строение придает многим природным молекулам ТАГ оптическую активность.Г.
Неслучайное распределение: Распределение жирных кислот по трем позициям (sn-1, sn-2, sn-3) глицерола не является случайным. Оно стереоспецифично и зависит от источника жира.
Примеры стереоспецифичности:
В молочном жире: Короткоцепочечные жирные кислоты (например, масляная) находятся почти исключительно в положении sn-3.
В животных жирах (например, в свином сале): Насыщенные жирные кислоты (например, пальмитиновая) преимущественно занимают положение sn-1, а ненасыщенные — положение sn-2.
В растительных маслах: Ненасыщенные жирные кислоты также чаще всего находятся в положении sn-2.
Следствие: Такая специфическая структура делает молекулу ТАГ асимметричной, что может придавать жиру слабую оптическую активность.